Personagens com trajetórias complexas costumam apresentar altos e baixos. E quando são bem retratados permitem que os espectadores se conectem a sua história de maneira imaginável.
Antigamente isso era incomum em desenhos animados, mas de uns tempos para cá tem se tornado cada vez mais frequente
Pearl, perdeu Rose, uma pessoa que ela admirava muito, e a imagem de sua antiga companheira sempre reaparece através de seu filho, Steven. Pearl fica ressentida por nunca ter tido um final apropriado com rose.
Este episódio premiado em 1993, mostra a dor e sofrimento do Senhor frio. O episódio se concentra no passado dele marcado pela trágica morte de sua esposa.
Ela desenvolveu uma doença incurável, e como último recurso, ele congelou o corpo dela para tentar achar uma solução, mas com o tempo seus planos falharam e ele lamenta a sua perda.
O episódio é um flashback que mostra como a amizade entre Marceline e o rei gelado começou.
A rainha dos vampiros encontrou no meio do caos, o rei gelado, uma figura que a ajudou a superar os momentos mais difíceis da sua vida.
Após 27 anos acreditando que sua mãe estava morta, Homem a reencontrar e faz questão de revelar a todos o quanto está feliz.
Infelizmente sua mãe tem problemas com a justiça e tem que abandoná-lo novamente, mas desta vez de forma apropriada.
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